Once Upon a Time ... In Hollywood ist die neunte Regiearbeit von Quentin Tarantino. Neben Pitt und DiCaprio sind Margot Robbie (Suicide Squad), Kurt Russel (The Hateful 8), Tim Roth (Reservoir Dogs), Damien Lewis (Homeland), Dakota Fanning (Ocean's Eight), James Marsden (Westworld), Timothy Olyphant (Santa Clarita Diet), Al Pacino (Der Pate) und Bruce Dern (Lautlos im Weltall) sowie Damon Herriman (Justified) als Sektenführers Charles Manson zu sehen.
Der Film spielt im Sommer 1969. Die beiden Hauptfiguren sind ehemalige Westernstar Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) und sein langjähriges Stuntdouble Cliff Booth (Brad Pitt). Beide versuchen, in einem sich verändernden Hollywood zu recht zu kommen. Vielleicht kann Ricks berühmte Nachbarin Sharon Tate ihm zu einem Comeback verhelfen?